ชื่อเมืองตราดนั้น สันนิษฐานว่าเพี้ยนมาจากคำว่า “กราด” ซึ่งเป็นชื่อของต้นไม้ชนิดหนึ่งใช้ทำไม้กวาด ที่ในอดีตมีขึ้นอยู่รอบเมืองเป็นจำนวนมาก แต่พอถึง
รัชสมัยสมเด็จพระนเรศวรมหาราชแห่งกรุงศรีอยุธยา เมืองตราดก็มีอีกชื่อหนึ่งว่า “บ้านบางพระ” รวมทั้งมีการเรียกกันอีกชื่อว่า “เมืองทุ่งใหญ่” ดังปรากฏในทำเนียบ
หัวเมืองสมัยพระเจ้าปราสาททองว่าเป็นหัวเมืองชายทะเลสังกัดฝ่ายการต่างประเทศ และเกี่ยวข้องกับด้านการคลัง เนื่องจากในสมัยนั้น ตราดเป็นหนึ่งในเมืองท่าชาย
ทะเลที่มีชัยภูมิเหมาะกับการแวะจอดเรือสินค้า บริเวณชายฝั่งทะเลของเมืองตราดจึงมีชุมชนพ่อค้าชาวจีนตั้งอยู่ในช่วงปลายกรุงศรีอยุธยา ตราดมีบทบาทเป็น
เมืองศูนย์กลางการค้าที่สำคัญแห่งหนึ่งในภูมิภาค ได้ส่งสินค้าไปขายยังต่างประเทศหลายอย่าง โดยเฉพาะของป่า เช่น เขากวาง หนังสัตว์ ไม้หอม และเครื่องเทศต่างๆ
ซึ่งล้วนหามาได้จากเขตป่าชายฝั่งทะเลในแถบนี้ทั้งสิ้นเมื่อสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชในขณะดำรงตำแหน่งเป็นพระยาวชิรปราการ หรือพระยาตาก ได้นำกำลังพลตี
ฝ่าวงล้อมพม่าออกจากกรุงศรีอยุธยาในสงครามเสียกรุงครั้งสุดท้ายมาทางทิศตะวันออก ได้ทรงเลือกตราดเป็นเมืองหน้าด่านกันชน ทำหน้าที่ส่งเสบียงอาหารให้
เมืองจันทบุรี อันเป็นเมืองที่ตั้งของกองกำลังกอบกู้เอกราช ก่อนเคลื่อนกองทัพออกทำสงครามกู้เอกราชจนสำเร็จในสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว
รัชกาลที่ 3 ไทยทำศึกกับเจ้าอนุวงศ์แห่งเมืองเวียงจันทน์ ซึ่งต่อมาเวียงจันทน์หันไปสวามิภักดิ์กับญวน ไทยกับญวนจึงทำสงครามกันในปี พ.ศ. 2371 โดยมีเมืองตราด
เป็นแหล่งกำลังพลและเสบียงอาหาร มีการตั้งป้อมค่ายอยู่ที่บ้านแหลมหิน ปากอ่าวเมืองตรา ต่อมาในสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5
ประเทศฝรั่งเศสได้ส่งกองทัพเรือเข้ายึดเมืองจันทบุรีในปี พ.ศ. 2436 และคืนให้ไทยในปี พ.ศ. 2447 โดยแลกกับเมืองตราดและเกาะต่างๆ ตั้งแต่แหลมสิงห์ไป
จนถึงเกาะกูด รวมทั้งเมืองปัจจันตคีรีเขตร (เกาะกง)ต่อมารัฐบาลไทยเห็นว่าตราดมีความสำคัญทางยุทธศาสตร์ และพลเมืองส่วนใหญ่เป็นคนไทย ด้วยพระปรีชา
สามารถทางการปกครองและการทูตของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ฝรั่งเศสจึงยินยอมทำสัญญายกเมืองตราด เมืองด่านซ้าย (อยู่ในเขตจังหวัดเลย)
และเกาะต่างๆ ตั้งแต่แหลมสิงห์ไปจนถึงเกาะกูดคืนให้แก่ไทย โดยแลกกับดินแดนพระตะบอง เสียมราฐ และศรีโสภณ โดยทำสัญญากันในวันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2449
ฝ่ายไทยมีพระยามหาอำมาตยาธิบดี ซึ่งในขณะนั้นเป็นพระยาศรีเทพ ตำแหน่งปลัดทูลฉลองกระทรวงมหาดไทย เป็นหัวหน้าผู้แทนรัฐบาลไทย ส่วนฝ่ายฝรั่งเศส
มีเมอซิเออร์รูซโซเรซิดังเป็นหัวหน้าผู้แทนรัฐบาลฝรั่งเศส ได้กระทำพิธีส่งและรับมอบดินแดนกัน ณ ศาลากลางจังหวัด และฝรั่งเศสยอมถอนกำลังทหารออกไปในเวลา
ต่อมา ปัจจุบันชาวเมืองตราดได้ถือเอาวันที่ 23 ของทุกปีเป็นวัน "ตราดรำลึก"ต่อมาวันที่ 17 มกราคม พ.ศ. 2484 ในช่วงระหว่างสงครามอินโดจีน เรือรบฝรั่งเศส
ได้ล่วงล้ำน่านน้ำไทยในเขตจังหวัดตราด กองเรือรบราชนาวีไทยจึงได้เข้าขัดขวาง จนเกิดการยิงต่อสู้กันซึ่งเป็นที่รู้จักกันทั่วไปในนาม "ยุทธนาวีที่เกาะช้าง"
ครั้งนั้นฝ่ายไทยสามารถขับไล่ข้าศึกให้ล่าถอยไป และรักษาเมืองยุทธศาสตร์ที่อุดมสมบูรณ์แห่งนี้ไว้ได้ แต่ก็ต้องสูญเสียเรือรบหลวงไปถึง 3 ลำ คือ เรือรบหลวงสงขลา
เรือรบหลวงชลบุรี และเรือรบหลวงธนบุรี รวมทั้งชีวิตทหารอีกจำนวนหนึ่งปี พ.ศ. 2521 เกิดสงครามสู้รบครั้งใหญ่ในกัมพูชา ทำให้มีชาวเขมรจำนวนนับแสนหนี
ตายเข้ามาในเขตไทยทางเทือกเขาบรรทัด เส้นทางหลวงหมายเลข 318 ที่เริ่มจากตัวเมืองตราดเลียบขนานเทือกเขาบรรทัดและชายฝั่งทะเลสู่อำเภอคลองใหญ่
กลายเป็นเส้นทางยุทธศาสตร์สายสำคัญ และเมื่อสงครามสงบลงในปี พ.ศ. 2529 เส้นทางสายนี้ก็ได้แปรเปลี่ยนเป็นเส้นทางการค้าระหว่างชายแดนไทย-กัมพูชา
บริเวณตลาดหาดเล็กที่สุดเขตชายแดนไทย และเป็นจุดเริ่มต้นการเดินทางต่อไปยังเกาะกงปัจจุบันจังหวัดตราดแบ่งเขตการปกครองออกเป็น7 อำเภอ เช่น
อำเภอเมืองตราด อำเภอคลองใหญ่ อำเภอแหลมงอบ อำเภอเกาะกูด อำเภอเกาะช้าง ฯลฯ